蕾恩（希拉里·達芙 Hilary Duff 飾）是一名年輕而充滿干勁的作家，近來她正在和閨蜜一起爭取為《麗都雜志》寫封面故事。然而事情并不順利，無奈之余兩人開始閑聊尋找如意郎君的話題，靈機一閃，蕾恩決
一紙戒煙令讓狹窄的后巷成為新型社交區域，無數抽數的男男女女不得不躲進那里抽煙。無論身居何位，所為何事，在那里他們都只是一個煙民，大家所做的無非是一起吞云吐霧、一起科插打諢。來自廣告公司的志明（余文樂飾）和在化妝品專柜工作的春嬌（楊千嬅飾）在那里相識，志明的不幸遭遇以及為春嬌點煙的舉動讓春嬌對這個斯文的男人略生好感。在接下來的幾個日日夜夜，兩人不時的傳送短信和相約街角吸煙。感情通過拇指傳送，愛情在煙霧之中滋生，最終一條曖昧的短信導致春嬌和男友家豪（黃德斌飾）分手。就當春嬌準備全身心投入與志明的戀情時，志明的
時間是1975年，供職于日本東部航空（EasternAirline）駐泰國分公司的東垣內豐（西島秀俊飾）是一位年輕有為、穩重干練的“好青年”，他在同事中人緣極好，上司櫻田善次郎（加藤雅也飾）也對他贊賞有加，生活中豐也即將和女友尋末光子（石田ゆり子飾）完婚。正當如此春風得意時刻，豐邂逅了美麗妖艷的貴婦人真中沓子（中山美穂飾）。仿佛被施以魔咒一般，豐迅速陷入與沓子亦情亦欲的纏綿中。他情縱聲色，忘卻歸路，幾乎失去了寶貴的愛情與友情。光子對豐的情事隱隱有知，豐也不得不選擇與沓子分手，誰知這一分別便長達25年之久…
老拽（陳曉東飾），一個在職場商界還算吃得開的小白領，相貌英俊，能力突出。在這個物欲橫流崇尚享樂的時代，放蕩不羈的老拽顯然是一個游刃有余、萬花叢中過半點不沾身的情場老手。他經常和哥們老莫（徐嘯力飾）在夜店尋歡作樂，各式美女周游身邊，卻沒有一個能闖入他的心田。雖說早已品閱無數的美女，可是有兩個女人讓他頓感左右為難。一個是清純可人的職場新人悅兒（吳佩慈飾），一個是霸氣逼人性感嫵媚的女老板采韻（孟廣美飾）。情海泛舟幾多年，老拽不僅面臨職場重大的考驗，也到了該考慮上岸的時候了……本片根據當紅網絡小說《當愛情路過廣州